År 1962 startades den första Dressmann butiken i Oslo, Norge. Dressmann startade tillsammans med Frank Varner och var bland den första kedjan i norden som erbjöd kläder för män. Man använde sig då utav Varners egna namn. Namnet Dressmann började sedan användas år 1967. Butiken blev en jättesuccé, och nya butiker öppnades löpande över hela Norge. Kunderna älskade konceptet och efterfrågan utomlands blev väldigt stor.År 1995 började man expandera utanför Norges gränser, varav de första butikerna hamnade i Riga och Lettland.

Dressmann har idag 115 butiker runt om i hela Norge och har även 430 butiker i hela Norden och även där ingår Lettland och Tyskland. Det gör Dressmann till Nordens största klädkedja idag för män i alla åldrar, men de största kunderna som får kedjan att gå runt brukar vara män mellan åldrarna 30-50 år. År 2011 började Dressmann att samarbeta med The Rolling Stones och gjorde att man böt ut logotypen till en ny och modernare variant.

År 1997 började kedjan kolla på möjligheter att öppna i Sverige och såg då en ambition att starta 150 butiker runt om i landet. 2003 hade Sverige redan 175 st Dressmann butiker som gav landet en ny riktning inom herrmode.

Dressmanns affärsidé är att blir nordens största herr kedja och att sälja kläder till god kvalité för vuxna män till marknadens bästa priser. Det finns även en dröm att bli världens största herr modekedja för vuxna män men man vill först bli ledande och mest lönsamma kedjan inom herrmode i Europa. Man tror ska kunna uppnå dessa mål tack vare deras kläder till god kvalité till låga och bra priser.

Dressmann erbjuder Ytterkläder, Kostymer, Kavajer/västar, byxor, skjortor, fritidsskjortor, tröjor, t-shirt, jeans, underkläder och småvaror såsom skärp, mössor m.m. Dressmann har även butiker som erbjuder XL kläder som är från 2XL till 9XL. Deras tillverkning av kläder sker i Kina, Pakistan, Bangladesh, Indien och Turkiet, Dressmann har även en liten produktion i Egypten och Vietnam samt några länder i Europa.